תחילתו של השיכון ההסתדרותי בשנת 1922 עם הקמתה של שכונת בורוכוב. מאז המשיכה ההסתדרות הכללית להשקיע משאבים רבים ותשומת לב רבה לשיכון חבריה, שהתקשו לרכוש לעצמם קורת גג בשל אמצעיהם המוגבלים מצד אחד, והעליה המתמדת של מחירי הדיור מצד שני. בשנת 1928 הקימה ההסתדרות את 'מרכז השיכון' שעסק בהקמתן של שכונות פועלים, מעונות עובדים, קריות ואגודות שיכון הסתדרותיות. בשנת 1935 הפך 'מרכז השיכון' לחברת מניות שנקראה 'שיכון'. החברה התרכזה בהקמת שיכונים בתחומים עירוניים של הארץ, תוך כדי טיפול במכלול הנושאים הקשורים בבניה. בתקופת מלחמת העולם השניה נפסקה פעילות הבניה של החברה, אך שהות זאת נוצלה על ידה לרכישת קרקעות, לפיתוחן ולארגון משתכנים פוטנציאליים. בתום המלחמה החלה בניה מזורזת של דירות לעולים חדשים, לחיילים משוחררים ולמשתכנים בודדים. לאחר קום המדינה התרחבה הפעילות של 'שיכון' וכללה בניה לעולים חדשים במסגרת התכניות הממשלתיות, הקמת שיכונים לחיילי הקבע, הקמת 'שיכוני ותיקים' ובניה לבודדים.

בשנת 1943 הקימו חברת העובדים והמרכז החקלאי את חברת השיכון ההסתדרותי 'נווה עובד'. החברה הקימה עבור פועלי המושבות שיכונים עם משקי עזר, שבעזרתם יוכלו המשתכנים להשלים את הכנסתם מעבודה חקלאית שכירה. בשנותיה הראשונות פעלה החברה בהיקף מצוצמם בשל מלחמת העולם השניה ומלחמת העצמאות. מאז הקמתה ועד שנת 1949 הקימה החברה 1,200 יחידות דיור. מאותה שנה ועד שנת 1954 הוגבר היקף העבודה והחברה הקימה 70 שכונות פועלים ב-31 ישובים ובהן 14,000 בתים ודירות.

בעקבות הגידול בהיקף הפעילות הוחלט לרכז את המשאבים של מפעל הבניה ההסתדרותי ולמזג את המסגרות השונות שפעלו בתחום השיכון. בשנת 1955 מוזגה 'שיכון', שבנתה בעיקר באזורים העירוניים של הארץ, עם חברת 'נווה עובד', שבנתה בעיקר בהתישבות העובדת ובמושבות והוקמה 'שיכון עובדים בע"מ'. 'שיכון עובדים' היתה לחברת השיכון הציבורית הגדולה בארץ, אשר בנתה יחידות דיור בהיקף רחב בכל רחבי הארץ. עד לתחילת שנות ה-80, רוב יחידות הדיור שבנתה 'שיכון עובדים' הוקמו במסגרת מפעלי שיכון גדולים, ערי-גנים לפועלים ושכונות גדולות. כ-25% מכלל הבניה הציבורית בארץ בוצעה על ידי 'שיכון עובדים' והחברה היתה פעילה במיוחד באזורי הפיתוח.

'שיכון עובדים' הנהיגה חידושים רבים בתחום השיכון הציבורי, אשר אומצו גם על ידי רשויות השיכון הממלכתיות, בהם: א) תפיסת השיכון כיחידה אורגנית אחת (שכונה, או קריה או גוש בנינים), אשר עם הקמתה יש לספק לה מבני ציבור משלה (חנויות, בתי ספר, מרפאות, גני ילדים, בתי תרבות) וגם גנים ומגרשי משחקים, וכן יש להבטיח את התחזוקה הציבורית של המבנים והגנים. ב) הקמת אגודות שיתופיות, ועדי בתים ושכונות, וטיפוח התארגנויות אלו במטרה להבטיח את הצד החברתי של השיכון. ג) תכנון מדוקדק של איכלוס השיכונים הציבוריים, תוך הפגשת קבוצות אוכלוסיה שונות בשכונה אחת, במטרה לדאוג לשילוב חברתי ולמיזוג גלויות. ד) דאגה ציבורית מיוחדת לקבוצות נזקקות: זוגות צעירים, קשישים, עולים חדשים, משפחות מרובות ילדים, חיילים משוחררים ועוד.

בשנות ה-80 המאוחרות נקלעה חברת העובדים למשבר. בשנת 1989, כחלק מתוכנית ההבראה, הוקמה 'שיכון ובינוי אחזקות בע"מ' שריכזה את הפעילות בתחומי הבניה והתשתית של חברת העובדים שנעשתה באמצעות 'סולל בונה' ו'שיכון עובדים'. בשנת 1996, במסגרת התהליך של פירוק חברת העובדים מנכסיה, מכרה ההסתדרות את מניותיה ב'שיכון ובינוי אחזקות בע"מ' לעובדי החברה ולחברת אריסון השקעות.